Традиционните кукерски игри са емблематични за Ямболския край – земята на Тракия, наречена от акад. Михаил Арнаудов „класическа земя на кукерите”. Свързани със земеделския бит на народа ни, кукерските обичаи са пропити с магии за плодородие и здраве, които с времето са загубили предишното си значение, но са се запазили като традиция, като оригинален народен спектакъл.
Днес маскарадните обичаи имат двойствен живот – от една страна, съгласно традицията, те се изпълняват ежегодно на определения ден по места, а от друга – придобиват показност и състезателен характер, преобразувани в сценичен вариант и изнесени пред публика на множащите се празници и фестивали, както в региона, така и в България и чужбина.
Ямболският маскараден фестивал „Кукерландия” е най-голямото фестивално събитие в града, което се утвърди  като един от значимите национални празници на традиционната българска култура.

Началото на фестивала е 12 февруари 2000 година. На този ден в с. Веселиново и гр. Ямбол се организира за първи път Карнавал на виното от ямболската винопроизводителна фирма „Стара изба – 1924”, чиито собственици желаят да свържат лозарския празничен ден Трифон Зарезан с общоградско културно събитие. За да бъде празникът „по-пъстър” за участие са поканени кукерски групи от региона и страната. В този празник участват 15 групи от Ямболско, Бургаско, Старозагорско, Пловдивско  и др. Терен на първото състезание на кукерските групи е стадионът на близкото село Веселиново, а градския площад е мястото за награждаване на първенците. В центъра на града е инсталирана грамадна „кметска” бъчва, пълна с 1386 л вино „Каберне совиньон”, в изпразването на която се включват гражданите и гостите на Ямбол.

На следващата година (2001) в реализацията на събитието се включва и община Ямбол, като названието „Карнавал на виното” получава официалното допълнение „Маскараден фестивал”. Един от основните моменти в празничния ден е зарязването на лозата. В ямболския вариант лозата е изнесена на градския площад и е „монтирана” в градинката пред общината, като около нея се изпълнява официалния ритуал по зарязването. В празника участват 16 групи от региона и страната.

Независимо от названието „карнавал”, ямболският празник е далеч от идеята за възпроизвеждане на градския модел карнавали. По отношение на карнавала ямболските граждани са само публика, празничният акцент остава върху наблюдението на маскарадните игри и консумацията на дареното вино.

През 2004 г. карнавалът на виното отпада и в града се организира само маскараден фестивал, в който вземат участие 25 групи от страната, от които 12 са от Ямболско. Събитието, отразено в ямболския вестник „Тракиец” изглежда така: „ за четвърти пореден път площадът пред община Ямбол сбра младо и старо, дойдоха гости от близо и далеч. Звъняха хлопки и медни чанове, страховити маски изкараха акъла на по-плашливите булки и невръстните дечурлига. Но празникът стана. Бликаше смях, имаше емоции, ля се руйно вино и пожелание да даде бог и следващата зима такъв жизнерадостен празник. ... седем часа не секнаха маскарадните игри. ... 700 бяха участниците във фестивала. Те упорито прогонваха със заклинателни танци, маски и наричания злото не само от Ямбол, а и от България. И превърнаха съботния ден на 7 февруари 2004 във вълшебна феерия от звуци и багри”(в. Тракиец, 13 февруари 2004)

От 2005 г. в ямболския фестивал дефилират и чужди маскарадни групи, като през тази година в маскарада вземат участие  северноирландските мамърси от с. Аквакилимойд. Организаторите на фестивала – общините Ямбол и „Тунджа” имат амбицията да превърнат традиционния вече за града маскараден фестивал в международен.

В следващите години международното участие се засилва, като по ямболските улици дефилират маскарадни групи от Хърватска, Македония, Турция, Словения, Гърция и др.

От 2005 г.  фестивалът е обогатен с още една проява, която също се превръща в традиция. Обявена и реализирана е национална фотоизложба - конкурс „Кукерландия”, в която се включват фотографи от страната и чужбина.

Ямболският маскараден фестивал се превръща в очакван градски празник, на който присъстват не само жителите на града, но и много гости както от региона, така и от страната и чужбина.

Интересът към маскарада води и до възраждане на кукерските традиции в редица села, в които поради различни причини през годините кукерските игри са преустановени - Дражево (2004), Ханово (2007), Търнава (2008).

От 2008 г. ямболският маскараден фестивал си има име и вече е маскараден фестивал „Кукерландия”. Значително се увеличава броят на групите, участващи в състезателното дефиле – 36.

От 2009 г. Ямбол е член на Федерацията на европейските карнавални градове /ФЕКГ/ със седалище Амстердам – Холандия, обединяващ карнавални страни от цял свят.
От началото на 2010 името „Кукерландия” е запазена марка на община Ямбол след защитен патент.

Десетото издание на „Кукерландия” впечатлява с мащабността си и разнообразието на съпътстващи прояви. За първи път се провежда в тридневен формат – от 26 до 28 февруари. В първия ден мероприятията са
насочени към селата Веселиново, Могила и Чарган, където в автентична обстановка се представя празнуването на Кукеровден.

С годините броят на участниците, както и съпътстващите мероприятия на Ямболската Кукерландия нарастват. През 2014 г. в карнавалното дефиле се включват над 3 хиляди участника от  страната и чужбина, като за първи път маскарадните групи дефилират в два поредни дни.С голям интерес се посрещат организираните от Община Ямбол: Кукерград; Алеята на гигантските маски; Базарът на занаятчиите; на винопроизводителите и многобройните съпътстващи мероприятия, които превръщат за няколко дни Ямбол в Столица на маскарадните игри.