Ямбол по време на Второто българско царство

След близо двувековно византийско владичество през 1185г, под предводителството на братята Асен и Петър се възстановява българската държавност.
След Ловешкия мир между България и Византия през 1187г този акт е официално признат.
В първите години на съществуване на възстановената българска държава Ямбол продължава да е във византийска територия.
Градът е присъединен към българските предели вероятно през периода 1193-1194г при походите на цар Асен на юг от Балкана.
За съжаление липсват сведения за развитието на града в периода на възход на България, до кря на първата половина на XIIIв, но се предполага, че Ямбол е неизменно в пределите на България.
След края на управлението на цар Иван Асен II настъпва криза в държавата, и териториите на юг от Стара планина постепено са завладяни обратно от византийците.
Доста по-многобройни са сведенията за града през XIVв.
В началото на века, през 1303г българския владетел Теодор Светослав (1300-1321) завладява града от византийците и го предава на чичо си, деспот Елтимир, като награда за помощта му във войната. Така, през периода 1303-1304г Ямбол е в състава на Крънското деспотство, апанажно владение на Елтимир.
Ситуациите в този бурен век се менят бързо и през лятото на 1304г, след един победоносен поход на византxския император Михаил IX Ямбол отново попада във византийско владение.
В края на същата година отново обединените сили на Теодор Светослав и Елтимир отново връщат града в български ръце, като той отново става част от Крънското деспотство. Последвала измяна на Елтимир кара Теодор Светослав да му отнеме града през 1305г.
Следва известен период на относително спокойствие, за града се споменава през 1322г, когато след смъртта на българския цар Георги Тертер II (1321-1322)  редица градове, сред които и Ямбол доброволно преминават във византийско владение.
Само година след това, новия български цар Михаил Шишман (1323-1330) обгражда предалите се градове и ги връща в българско владение.
30те години на XIV са период на бурни събития във Византия, обусловени от борбата за престола между дядо и внук-Андроник II и Андроник III.
Използвайки създалата се ситуация и отслабването на византийските сили Михаил Шишман се намесва в междуособната война през 1327г.
Във връзка с тези събития е и едно важно сведение за Ямбол, отнасящо се за този период. Според него през 1328г „Михаил Шишман е на лагер при Диампол, който му е подвластен”. Българския цар стои повече от два месеца пред портите на града. От тук той изпраща един отряд от 3000 мъже, начело с русина Иван, като целта е да нахлуят тайно в Константинопол и да го превземат. Византийците предусещат заплахата е предотвратяват опасността. На свой ред Андроник III предприема контраудар, нахлува в Тракия и превзема Диампол.
Тези бурни събития са прекратени с мирния договор от 1328г, според който Ямбол остава в българско владение. Според силата на този мирен договор България и Византия трябва да воюват заедно срещу Сърбия. На 28.07.1330г българската армия претърпява тежко поражение, в което самият Михаил Шишман е тежко ранен и скоро след тома умира. Византийска помощ не само че не идва, но и възползвайки се от ситуацията в държавата през същата година византийския император Андроник III Палеолог (1328-1341) отново нахлува в Тракия и опустошава много български градове, сред които и Диампол.
Положението в България се стабилизира, когато на престола се качва ловешкия деспот Иван Александър (1331-1371). Веднага след коронясването си новия български цар предприема поход в Тракия при който присъединява много градове, като сред тях е Ямбол. При отстъпването на българските войски на север от Балкана, обаче византийците атакуват и си връщат всички крепости без Анхиало.
Много интересни събития, в които името на средновековния Ямбол е замесено, настъпват през 1332г. Войските на Иван Александър отново нахлуват в Тракия и достигат до крепостта Русокастрон ( при с.Русокастро, Бургаска област). Между двамата владетели започват преговори и на 17.07.1332г се стига до споразумение, при което „Диампол се завръща в пределите на България, а Анхиало във Византия”. Интересно е сравнението, което прави Йоан Кантакузин, като казва, българския владетел заменя „мед срещу злато”.
На следващия ден (18.07.), в лагера на българите пристига дългоочакваната съюзна татарска конница и те ненадейно нападат. Българския цар печели победа. След тази победа, до падането на Ямболската крепост под турска власт Ямбол остава трайно в пределите на Българската държава.
Съдбоносен момент за съдбата на Балканския полуостров за векове наред е завладяването от османските турци на градчето Цимпе на Галиполския полуостров през 1351г. Това е първата територия, която те завладяват на Балканския полуостров. Следват десетилетия на масирана инвазия, която в крайна сметка довежда до падането на християнските държави на Балканите под османско робство.
Българските градове в Тракия са едни от първите, които усещат яростта на турските набези. 50те и 60те години на XIVв са период на постепенно овладяване на Тракия от турците.
Съдбата на този царствен ямболски управник вероятно е свързана и с падането на града под османска власт.
През 1371г християнските владетели на Балканския полуостров решават да направят коалиция, която да се разправи с турските нашественици. При решителното сражение при Черномен пред същата година християнската коалиция претърпява катастрофално поражение. Годината на тази битка е важна и за историята на Ямбол, защото според хронистите градът пада под турска власт след тази битка.
В началото на 1373г турския султан решава да предприеме поход за да накаже българския цар Иван Шишман (1371-1396) за отказа да прати войски на помощ на турците в битката при Черномен. Една от турските армии се отправя по долината на Тунджа към градовете Казългаач (Елхово) и Дъбилин (Ямбол). След лесното превземане на Елхово през пролетта на 1373г турците вече са пред портите на Ямболската крепост..Практика на турските пълководци е винаги първо да поискат крепостта да се предаде при което населението бива пощадено. При евентуален отказ и последвало превземане, крепостта се разрушава и населението се избива или продава в робство. Упорития ямболски владетел отказва да се предаде и така започва няколкомесечната турска обсада. Твърдия отказ на управителя на крепостта кара някои от изследователите да си мислят, че това е същият управител споменат в Ямболския надпис. Така, на практика Ямболската крепост е първата която оказва героична и продължителна съпротива на нашествениците
Най-пълни сведения за героичната защита на Ямболската крепост ни дава турския хронист Саадедин. След продължила няколкомесечна обсада в разгара на лятото на 1373г крепостта се предава. Причините са няколко, липсата на помощ от българския цар, както и изключително горещото лято. Жегата развалила храната и питейната вода в крепостта. В крайна сметка, изправени до стената героичните защитници на Ямболската крепост се предават.
След превземането, завоевателите сриват крепостната стена. Оцелялото ямболско население, което не е продадено в робство се заселва в махалата Каргона, на отсрещния бряг на Тунджа.
В същото време съдбата на Ямбол последват и редица други български градове. В опита си да спаси държавата цар Иван Шишман дава сестра си Кера Тамара за жена на султан Мурад. Според някои изследователи това става някъде около Ямбол, а като подарък султана му връща териториите около града. Така през 80те години на XIVв територията на Ямбол отново за кратко попада в българските предели. Последното споменаване на средновековния Ямбол преди падането на България под турско робство е от периода 1388/1389г, когато според сведения султан Мурад станува в околностите на града с войската си.